Первое письменное упоминание о Трускавце относится к 1469 году. Археологические находки, в частности, римский боевой чекан, датируемый IV столетием нашей эры, свидетельствуют о том, что территория современного города могла быть ареной боевых действий готов и прикарпатских племён во главе с карпами — с одной стороны, и легионами Римской империи — с другой.
Происхождение названия города до конца неизвестно. Согласно основной исторической версии название «Трускавец» происходит от славянского имени Трушко или Трусько, со временем видоизменённое в Труськович, Трускавец. Другие учёные считают, что на название повлиял литовский язык. По-литовски druska — это «соль», а Прикарпатье (в частности соседний Дрогобыч) — известный центр солеварения. С этим промыслом связаны названия многих населённых пунктов Львовщины, например: Старая Соль, Ясеница Сольная, Солец, Солонсько. В пользу этого варианта свидетельствуют тесные межгосударственные отношения Галицко-Волынского княжества и Великого Княжества Литовского в XII—XV веках. Кроме того существует популярная, но мало правдоподобная версия, согласно которой «Трускавец» — это видоизмененная форма польского слова truskawka — «клубника». Но эта ягода появилась в Европе только после 1714 года, а название города встречается уже в XV веке.
В начале своего существования Трускавец, скорее всего, был собственностью галицко-волынских князей, а после завоевания княжества Польшей трускавецкие земли попали в собственность польских королей, землевладения которых, так называемая «королевщина» сдавалась в аренду феодалам. Известно, что шляхтичами-держателями трускавецкого имения в 1462 году были братья Иван и Станислав Корытки. Около 1518 года город входит в состав Дрогобычского староства.
В 1772 году, после первого раздела Речи Посполитой, Трускавец стал собственностью австрийского императора.
В Трускавце остался самый старый бювет, который был основан в XIX веке.